同分异构体的概念(概念异构体分为哪几种)
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1.常见限制条件与结构关系总结
(1)限定性质信息的结构解读
(2)限定类属信息的结构解读
(3)限定同分异构信息的结构解读
(4)限定核磁共振氢谱信息的结构解读
(5)限定数量关系的结构解读
2.解题思路
3.示例(以C9H10O2不同条件下同分异构体的书写为例)
典型例题:
例1(东北三省三校2020届高三第一次联合模拟)乙苯与氢气加成,其产物的一氯代物的同分异构体数目有(不考虑立体异构)()
A.4种B.5种C.6种D.7种
【答案】C
【解析】完全氢化后的产物,即为乙基环己烷,六元环含有4种H,乙基含有2种H,故产物的一氯代物有6种同分异构体;
答案选C。
【点睛】乙基环己烷的六元环含有4种H,同学会错当成乙苯的苯环那样有3种H。
例2(宁夏石嘴山市第三中学2020届高三一模)一种形状像蝴蝶结的有机分子Bowtiediene,其形状和结构如图所示,下列有关该分子的说法中错误的是
A.生成1 mol C5H12至少需要4 mol H2
B.该分子中所有碳原子在同一平面内
C.三氯代物只有一种
D.与其互为同分异构体,且只含碳碳三键的链烃有两种
【答案】B
【解析】【分析】有机物含有2个碳碳双键,可发生加成、加聚和氧化反应,结合烯烃、甲烷的结构特点解答。
【详解】A.由结构式可知分子中含有5个C、4个H原子,则分子式为C5H4,根据不饱和度的规律可知,该分子内含4个不饱和度,因此要生成1 mol C5H12至少需要4 mol H2,A项正确;
B.分子中含有
饱和碳原子,中心碳原子与顶点上的4个碳原子形成4个共价单键,应是四面体构型,则分子中四个碳原子不可能在同一平面上,B项错误;
C.依据等效氢思想与物质的对称性可以看出,该分子的三氯代物与一氯代物等效,只有一种,C项正确;
D.分子式为C5H4,只含碳碳叁键的链烃有CH≡C-CH2-C≡CH或CH≡C-C≡C-CH3这2种同分异构体,D项正确;
答案选B。
【点睛】本题C项的三氯代物可用换位思考法分析作答,这种方法一般用于卤代物较多时,分析同分异构体较复杂时,即将有机物分子中的不同原子或基团进行换位,如乙烷分子,共6个氢原子,一个氢原子被氯原子取代只有一种结构,那么五氯乙烷呢,H看成Cl,Cl看成H,换位思考,也只有一种结构。
例3莽草酸的一种异构体A在浓硫酸作用下加热可得到B.下列说法不正确的是()
A.X的化学式为H20
B.A既能使
溶液褪色,又能使酸性
溶液褪色
C.B所有碳原子在同一平面上
D.与B分子式相同,有三个官能团且苯环上的一氯取代物有两种的异构体只有一种
【答案】D
【解析】A项,由A和B的结构简式可知,A在浓硫酸作用下加热发生消去反应得到B,所以X的化学式为H2O,故A项正确;
B项,A中含有碳碳双键,既能与Br2发生加成反应,又能被酸性KMnO4溶液氧化,故B项正确;
C项,B中含有苯环结构,则7个碳原子都在同一平面上,故C项正确;
D项,与B分子式相同,有三个官能团且苯环上的一氯取代物有两种的同分异构体有
和
两种,故D错误。
综上所述,符合题意的选项为D。
【点睛】
本题考查有机物结构与性质的关系、反应类型、同分异构体等知识,解题时要从官能团及其变化入手分析其性质及发生的反应(如题中A、B均含六元环结构,A含碳碳双键而B为苯环,A还含有1个羧基和3个羟基,而B含1个羧基和1个羟基,由此推出A→B发生消去反应)、熟记常见几种空间构型(如苯为平面型,其12个原子共面)。
例4(福建省厦门市2020届高三毕业班3月线上质量检查)螺环化合物
可用于制造生物检测机器人,下列有关该化合物的说法错误的是
A.分子式为C5H8O
B.是环氧乙烷
的同系物
C.一氯代物有2种(不考虑空间异构)
D.所有碳原子不处于同一平面
【答案】B
【解析】A.根据
的结构式,可知分子式为C5H8O,故A正确;
B. 同系物是结构相似、分子组成相差若干CH2原子团的化合物,
和环氧乙烷
的结构不同,不是同系物,故B错误;
C.
的一氯代物有
、
,共2种,故B正确;
D.
画红圈的碳原子通过4个单键与碳原子连接,不可能所有碳原子处于同一平面,故D正确;
选B。
例5(四川省成都市蓉城名校联盟2020届高三第二次联考)
是一种重要的化工原料,下列有关说法错误的是()
A.该物质的分子式为C7H8O
B.该物质属于芳香族化合物的同分异构体共有4种(不包括其本身)
C.该分子中所有碳原子共平面
D.1 mol该物质与足量的Na反应可产生11.2 L H2
【答案】D
【解析】A.
分子中,由7个C原子、8个H原子、1个O原子,所以其分子式为C7H8O,A正确;
B.芳香族化合物含有苯环,
的含苯环的同分异构体有:
,不包括其本身,共有4种,B正确;
C.苯环中所有原子共面,与苯环相连的H被C取代后,也与苯环上的碳原子共面,所以该分子中所有碳原子共平面,C正确;
D. 1mol该物质与钠完全反应生成0.5molH2,其在标准状况下的体积为:11.2 L,D错误;故答案为:D。
【点睛】甲烷为正四面体结构,最多一个C原子、两个H原子共面;乙烯、苯环为平面结构,所有原子共面,乙炔为直线型,所有原子共面共线。
Tips: